È nel 1960 che prende vita la prima Cronoscalata della Castellana, periodo in cui la mancanza di autodromi permanenti faceva fiorire questo genere di competizioni.

L’idea di una cronoscalata nasce nella sezione orvietana dell’ A.N.A.l. (Associazione Nazionale Autieri d’Italia) ed è subito fatta propria dall’Automobile Club di Terni, attraverso la delegazione di Orvieto.
A disegnare il mitico percorso nel 1966, è Edoardo Lualdi Gabardi, personaggio di nobili origini con la passione per la velocità, che iscriverà per tre volte (‘66-’68-’71) il proprio nome nell’albo d’oro.

La Castellana ha visto crescere grandi protagonisti dell’automobilismo italiano come Ignazio Giunti, piazzatosi al terzo posto assoluto con un’ Alfa Romeo TZ1 e approdato qualche anno dopo alla Ferrari e Natili, anche lui pilota della rossa in F1.
Con il passare degli anni la Castellana si ritrova ad avere una lunga lista di prestigiosi pretendenti. La febbre “Castellana” inizia a contagiare gli appassionati che, stufi di essere spettatori, occupano il percorso come piloti. Dopo un periodo di stop, nel 1984 riprende la gara.

È nel ‘96 che il percorso orvietano vede emergere un pilota locale, il poranese Fabrizio Fattorini, che conquista la propria presenza in albo d’oro nel 98’, 99’ e 2003.
Fra i 160 piloti dell’edizione 2001 c’è Franco Cinelli, determinato nel mantenere la carica di numero uno. Il suo ritmo si impone nell’edizione 2001, quando, con il tempo di 3’32”17, il toscano sancisce l’ affermarsi di un nuovo record destinato a rimanere nella storia dal momento in cui sarà l’ultima edizione della gara disputata su tale lunghezza. Salta l’edizione del 2002 e nell’aprile 2003 i numerosi spettatori assistono ad una vera sfida fra giganti, Fattorini e Bologna, dove a spuntarla sarà il primo. Dopo un 2004 targato Cinelli, si arriva al 2005.

La presenza contemporanea di Franco Cinelli, Simone Faggioli, Fabrizio Fattorini ed Irlando avrebbe potuto decidere, una volta per tutte, la leadership della Cronoscalata. L’acquazzone mischia le carte e a vincere sarà Iaquinta.
L’edizione 2007, caratterizzata da un asfalto nuovo di zecca, ha visto con sorpresa l’affermazione di Fabrizio Peroni, che stravolge ogni pronostico che vedeva favorito il pilota locale Fabrizio Fattorini. Peroni sigla l’annata 2007 con il tempo di 6’16’’22.

Nel 2008 l'evento è stato organizzato dalla neonata associazione Orvieto Corse, nata per concentrare la passione per le corse di tanti piloti orvietani e proseguire la decennale tradizione di una manifestazione per auto moderne che è sempre stata seguitissima dal pubblico e dai piloti.
Si aggiudica così il “1° Trofeo Orvieto – La Castellana” il sardo Omar Magliona con il tempo di 6’12’’63.